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赤楚卫二森七菜桐谷健太山口纱弥加 赤楚卫二饰演被卷入时间事件的大学生的「Skip」；森七菜饰演冒失女高中生「优等生」；此外，桐谷主演的「复活的诀窍」，以Square Enix游戏「勇者斗恶龙II恶灵的众神」为题材，饰演一个后悔不已的父亲；山口纱弥加在「金蛋」中饰演被金蛋不可思议的力量缠住的母亲。 赤楚卫二、森七菜、桐谷健太都是首次出演该系列，山口纱弥加则是继「凌晨2点的铃声」之后，时隔14年第二次出演。

《世界奇妙物语2021夏季特别篇》一共有4个故事。其中《似曾相识感》由上白石萌歌主演，《三途川的奥特莱斯公园》由加藤成亮主演。